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據(jù)說(shuō),，戴笠?guī)碛趪?guó)民黨上層是由于戴與毛人鳳的交往,，純屬偶然。毛后來(lái)成了他的高級(jí)特工人員之一,。毛人鳳的籍貫是江山縣吳村鄉(xiāng),，是個(gè)地道的鄉(xiāng)鎮(zhèn)人,。而且他還與戴笠同年，只比戴笠小7個(gè)月,。他們兩人還是文溪高小和浙江省第一師范學(xué)校的同學(xué),。總之,，毛在嘉湖高小當(dāng)了一陣教師后上了復(fù)旦大學(xué),，從那里他又于1925年進(jìn)了黃埔第四期，畢業(yè)后當(dāng)了黃埔學(xué)生訓(xùn)練軍秘書(shū),。1926年毛的父親去世,，他因此回江山參加葬禮，那時(shí)戴笠也在江山,。同樣據(jù)這個(gè)說(shuō)法,，他們因在縣里同一個(gè)客棧落腳而巧遇。兩人在表達(dá)了一通見(jiàn)面的喜悅之后便開(kāi)始相互訴說(shuō)起自己的近況,，于是戴笠便了解到參加黃埔軍校給人帶來(lái)的機(jī)遇,。據(jù)說(shuō)毛鼓勵(lì)戴笠報(bào)考，而且隨后還幫他入了學(xué),。另一種關(guān)于戴笠進(jìn)入黃埔的說(shuō)法是,，他年當(dāng)30時(shí)從以前上海幫會(huì)的老板黃金榮那里得到一封給蔣介石的推薦信。據(jù)這種說(shuō)法,，戴笠?guī)е@封信去了廣州,，以此獲得了參加黃埔入學(xué)考試的資格。通過(guò)入學(xué)考試之后,，他接受了三個(gè)月的入伍訓(xùn)練,，然后被分配到黃埔六期騎兵科。第三種關(guān)于戴笠入黃埔的說(shuō)法要有意思和精彩得多,。據(jù)說(shuō),，戴笠于1926年到廣州見(jiàn)蔣介石——也許是備有黃金榮的信——他先去了廣東大學(xué)(后來(lái)叫中山大學(xué))見(jiàn)校長(zhǎng)戴季陶。據(jù)說(shuō),，戴記得這個(gè)“小癟三”,，并把他再次引薦給了蔣介石,。蔣聽(tīng)說(shuō)戴笠甘愿為他效勞，做他的“雞鳴狗盜之徒”非常高興,。而戴笠雖已被黃埔六期錄取,，現(xiàn)在既然得到蔣介石的接見(jiàn)，他表示,，為了侍奉他的新主子,，他情愿放棄進(jìn)黃埔。而根據(jù)戴笠自己后來(lái)的說(shuō)法,，蔣介石最初想把他當(dāng)做“勤務(wù)兵”用,。但是，戴笠想用其他方法使自己成為蔣的要人,。于是,，戴笠作為總司令的“犬馬”，成了一塊人工海綿,，拼命吸收他認(rèn)為蔣會(huì)感興趣的信息,。每隔幾天，他就會(huì)把以摘要或單子形式寫(xiě)成的情報(bào)送到蔣介石的辦公桌上
一開(kāi)始“校長(zhǎng)”看都不看就把這些報(bào)告扔進(jìn)了廢紙簍,。戴笠會(huì)很耐心地把這些摘要揀起來(lái),，燙平后再放回蔣的桌子上。慢慢地,，其中的有些內(nèi)容開(kāi)始引起這位領(lǐng)導(dǎo)的注意,。據(jù)說(shuō)，蔣開(kāi)始意識(shí)到,，戴所提供的服務(wù)完全是為他著想,。于是，他“耳提面命”,，使戴成了他秘密安插在黃埔軍校學(xué)生編制中的機(jī)密情報(bào)人員之一,。
蔣介石對(duì)黃埔軍校最關(guān)心的一個(gè)方面是學(xué)員們的思想意識(shí)狀況。從根本上講,，學(xué)校的教學(xué)大綱意在為這批青年指出政治道德方向,。這些青年往往來(lái)自于農(nóng)村中農(nóng)的背景，他們的幻想破滅,，對(duì)現(xiàn)實(shí)不滿(mǎn),。教學(xué)大綱的目的在于培養(yǎng)“經(jīng)過(guò)灌輸正確思想、遵守紀(jì)律的軍官”,。在1925年的一次演講中,，蔣對(duì)學(xué)員們說(shuō)，中國(guó)人的主要弱點(diǎn)是缺乏對(duì)集體的忠誠(chéng),，而中國(guó)人的散漫和無(wú)組織性是自宋朝以來(lái)不斷受外國(guó)侵略的結(jié)果,。
但是校長(zhǎng)對(duì)這個(gè)疾患并沒(méi)有一個(gè)持久或全面的精神治療法,。軍校的政治教育薄弱，其中一部分原因是搞宣傳的學(xué)員被派到國(guó)民黨北伐軍去了,。另外,，由于軍事指揮和政治教育分家，培訓(xùn)部的教官們對(duì)黨的思想原則缺乏深刻的理解,。蔣在1924年對(duì)第一期的畢業(yè)生講話中說(shuō),，軍隊(duì)黨代表的任務(wù)應(yīng)限于解決管理問(wèn)題；他們不應(yīng)當(dāng)根據(jù)意識(shí)形態(tài)來(lái)對(duì)教官們下評(píng)論,。對(duì)蔣來(lái)說(shuō),，最重要的是“做人”：懂得遵守紀(jì)律，服從營(yíng)地和校園的規(guī)章,，堅(jiān)守目標(biāo)，并保持“良好的”日常生活秩序,。與管理(后勤和行政)相比,，蔣介石更強(qiáng)調(diào)戰(zhàn)地指揮，以這種方式贏得了學(xué)員們對(duì)他的忠誠(chéng),。這種對(duì)管理的忽視——蔣介石從未受過(guò)這方面的訓(xùn)練——后來(lái)證明是他和他的軍隊(duì)的一個(gè)致命弱點(diǎn),。 “這個(gè)最終的缺陷顯然使他無(wú)法認(rèn)識(shí)到一個(gè)有組織、由專(zhuān)業(yè)人員組成的對(duì)現(xiàn)代軍隊(duì)的運(yùn)作進(jìn)行全面管理的制度的重要性,。像他同時(shí)代的大多數(shù)指揮一樣,，他的長(zhǎng)處在于指揮軍隊(duì)作戰(zhàn)?！币?yàn)?，“老頭子”——黃埔團(tuán)體的人員這么稱(chēng)呼蔣——在軍校占據(jù)特殊的地位：他既是一個(gè)廣受歡迎的演講者，又是一個(gè)能夠與大多數(shù)年輕學(xué)員保持精神上和感情上聯(lián)系的戰(zhàn)地指揮員,。蔣與黃埔最密切的關(guān)系要算他與第一期的“天子門(mén)生”們,，尤其是與胡宗南這些從浙江來(lái)的人。胡自己因?yàn)樯聿陌?，險(xiǎn)些未被黃埔錄取(他須從廖仲愷那兒得到入學(xué)考試的專(zhuān)門(mén)許可),。但他一旦入學(xué)便干得非常出色：在北伐前夕，他就被提拔為營(yíng)長(zhǎng),。與此同時(shí),，他的朋友戴笠為成為一名騎兵軍官而拼命學(xué)習(xí)。一進(jìn)黃埔,，戴的言行舉止突然徹底變了,。那個(gè)整天帶著同學(xué)吃喝玩樂(lè)、不務(wù)正業(yè)的家伙不見(jiàn)了,。相反,，戴笠變得沉默寡言,，善于觀察，少說(shuō)多聽(tīng),，為與上司保持關(guān)系而不是為了在同伙面前夸耀而大肆收集信息,。據(jù)他的騎兵教練許振亞回憶，戴許多時(shí)間都不在黃埔軍校,，而去廣州珠江上游與政治要人交結(jié),。這位比烈馬還難馴服的學(xué)生，他學(xué)騎兵,，是三天打魚(yú)兩天曬網(wǎng),，高興就請(qǐng)假往上跑，自習(xí)時(shí)就寫(xiě)信,，大家很懷疑他,，怎么那么多信要寫(xiě)？以后才了解他是跑上頭,，通天到校長(zhǎng)那里,，寫(xiě)信也是送校長(zhǎng)，來(lái)頭大,，誰(shuí)敢惹,？
這些他應(yīng)該為蔣介石準(zhǔn)備的信，據(jù)說(shuō)是針對(duì)總司令給他的兩個(gè)命令：第一,，匯報(bào)學(xué)生中的思想狀況,，尤其是那些參與共產(chǎn)黨和左翼活動(dòng)的“革命軍人青年聯(lián)合會(huì)”成員的思想；第二,，監(jiān)視學(xué)校的軍官和指揮,，以便匯報(bào)他們的個(gè)人生活狀況，以及他們是否腐化,。那時(shí)這些報(bào)告直接送到胡靖安手里,，胡當(dāng)時(shí)除了任蔣的秘書(shū)以外，還負(fù)責(zé)黃埔新生的政治思想工作,，同時(shí)還是“孫文主義學(xué)會(huì)”主管政治思想的負(fù)責(zé)人,。
